台北故宫博物院馆藏苏轼所书写的《前后赤壁赋》，自然被视为国宝，帖尾有董其昌的题跋。书法家们纸张上的交流，神交已近千年了。
什么是书法，什么是书法家呢？有人以为字写得好便是。真正的书法、书法家，一经提起，便让人联想到很多故事，这种思绪，对于有心者无法停止，也能借此一窥书法、书法家的生命力。
董其昌参加科考时，被考官衷贞吉嫌弃字难看，所以他"发愤临池"。董其昌总结书法的妙处，在于"随意所如，自成体势"，一味遵循定法，写得规规矩矩，“字如算子，便不是书”。
董其昌做了一辈子官，却与反传统的李卓吾交好，董其昌肉麻地评价李卓吾，“略披数语，即许可莫逆”。李卓吾批判儒家欺世盗名，嘴里说着"尔为自己，我为他人，尔为自私，我欲利他"，真实却是"读书而求科第，居官而求尊显"的自私自利。李卓吾后来以身殉道，自杀死掉了。董其昌对李卓吾相惜，自然照见了其内心的另一面。所以，我们并不能单单从一个人做出的选择，看到其完整的形象。
董其昌做过明光宗朱常洛的老师。光宗做太子多年，父亲万历皇帝并不喜爱他，他的母亲王氏本是宫女，即便生下光宗，也长期遭到冷遇，甚至被锁在景阳宫，死前母子相见，王氏眼睛已瞎，拉着光宗的衣服说，“儿长大如此，我死何恨”。等到光宗熬到做了皇帝，却不珍惜身体，一个月便死了。不幸的光宗，他的儿子们也很难有快乐的心理。作为太子的老师，董其昌又当如何呢。
董其昌喜欢参悟佛理，曾经"沉酣内典，参究宗乘"，他似乎从佛经找到了许多路，所以才生了这样的感慨：
多少伶俐汉，只被那卑琐局曲情态，耽搁一生。若要做个出头人，直须放开此心。令之至虚，若天空，若海阔；又令之极乐，若曾点游春，若茂叔观蓬，洒洒落落。一切过去相、见在相、未来相，绝不里念，到大有入处，便是担当宇宙的人，何论雕虫末技？
董其昌很幸运地活了81岁，他远不只有书法，当一个人认识董其昌只限于他的书法时，便与那些走过台北故宫博物馆藏《前后赤壁赋》法帖的人一样，他们除了见到题跋里的"董其昌"，在文化的深浅里并没有什么不同。